"Bolehkah Sekali Saja Ku Menangis" mengisahkan perjuangan emosional Tari (Prilly Latuconsina), seorang wanita muda yang hidup dalam bayang-bayang trauma masa kecil akibat kekerasan ayahnya yang abusive.
Meskipun selalu dituntut untuk tersenyum dan tampak bahagia di hadapan orang lain, di dalam hatinya Tari menyimpan luka mendalam yang tak pernah bisa ia ungkapkan. Setiap tangisnya hanya bisa terjadi dalam kesunyian, karena ia merasa tidak memiliki ruang untuk mengekspresikan perasaannya.
Tari merasa semakin lelah berpura-pura kuat, hingga akhirnya ia menemukan sebuah kelompok pendukung bernama Support Group, tempat di mana orang-orang berbagi kisah dan beban hidup mereka.
Di sana, Tari bertemu dengan Baskara (Pradikta Wicaksono), seorang pria temperamental yang juga berjuang menghadapi ekspektasi hidupnya sendiri dan sering kali tak mampu mengendalikan emosinya.
Melalui perjalanan di dalam kelompok tersebut, Tari berusaha menghadapi trauma masa lalunya, berhenti menyembunyikan perasaannya, dan menemukan keberanian untuk menangis serta mengungkapkan rasa sakitnya.